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O presidente americano eleito já possuiu uma empresa aérea: a Trump Shuttle, que operou entre 1989 e 1992 com frota de nove B727-100 e quatorze B727-200 (ex-Eastern). As rotas eram do aeroporto de La Guardia (NYC) para Boston e Washington. Sucedida pela US Airways Shuttle.

O Boeing 757 (N757AF) que ele utilizou na campanha eleitoral foi fabricado naquela época, first flight 21/05/1991.